Първата от 18-те титли на Ливърпул е спечелена през 1900/01 година, със своята първа голяма звезда в състава си – Алекс Рейзбек, шотландски национал. Това е първата и последна титла, която Джон Холдинг вижда, тъй като си отива от този свят през 1902 г. В негова памет са спуснати знамена, както на Гудисън парк, така и на Анфийлд Роуд. През сезон 1905/04 Ливърпул отново изпада във Втора дивизия, но още на следващата година клубът отново е в елита. Скоро след това е построена трибуната Spion Kop, която в последствие става емблематична за привържениците на тима. Името Spion Kop произтича от хълм в Натал, където Мърсисайдски Полк претърпява тежки загуби на 24 Януари 1900 в кървавите битки във войната с холандците. 3000 загиват в безполезен опит да се вдигне обсадата на холандците. Спортният директор на ливърпулския “Post and Echo” Ърнест Едуардс излиза с предложението дa се направи мемориал на името на планинския връх. Името Spion Kop идва от африканското “превъзходно място”. През 1928 трибуната е уголемена и й е поставен покрив, така че вече 30,000 души могат да гледат от терасите й. Говорело се, че височината на покрива е тази , която прави звука магически и действала като естествен усилвател. Spion Kop трябвало да даде златен старт на “червените”.

През годините до Първата Световна Война отборът печели още две титли, създавайки изключителни играчи като Елиша Скотс и Дон МакКинли. През 1915 година Ливърпул е въвлечен в грозен скандал с Манчестър Юнайтед. Ливърпул е в златната среда на таблицата, Юнайтед се бори да не изпаднат и някои играчи от двата тима решават да уговорят крайния резултат от мача. Юнайтед печели с 2:0. След серия от разследвания по 4 играча от двата отбора са отстранени от участие в каквито и да е било дейности свързани с футбола, дори от посещение на футболните стадиони за цял живот. Тези присъди обаче влизат в сила след войната. През двете войни първенството е спряно. Футбол се играе, за да поддържа духа на публиката. Ливърпул продължава да радва и вдъхновява своите фенове.

Трудните години

След Втората Световна война отборът обаче не играе добре. През 1950 г. Ливърпул достига финал за FA CUP, но губи от силния отбор на Арсенал с 2:0. През 1952 г. мениджърът Джордж Кей напуска поради здравословни проблеми, след като е бил начело на клуба цели 15г Негов наследник става Дон Уелш. През сезон 1953/54г. Ливърпул за последен път в своята история завършва на последна позиция и изпада във Втора дивизия. Това е най-мрачния период за отбора, тъй като минават цели 8 години, преди той да се завърне в елита . През 1955 г. Ливърпул “постига” най-ниското класиране в историята си 11 място във Втора дивизия. Скоро след това Дон Уелш става първия уволнен мениджър на отбора. Въпреки неуспехите, феновете продължават да подкрепят отбора, и да се наслаждават на играта на невероятни таланти, като Били Лидъл и Рони Моран. Наследник на Уелш е неговият помощник-треньор Фил Тейлър. Под негово ръководство отборът на няколко пъти е на крачка от промоцията, но уви! Поради растящото недоволство, на 12 ноември 1959 г., Тейлър напуска, за да даде път на легендата , която ще преобрази отбора.