Наследник на Пейсли става дългогодишния член на клуба – Джо Фегън. В първия си сезон начело той постига това, което никой английски мениджър не е правил дотогава- спечелването на Купата на Лигата, Купата на Европейските Шампиони и шампионатът на Англия. Това бива трета поредна титла. През следващата година Евертън става шампион, а Ливърпул завършва на второ място. Фегън решава да напусне отбора след финала за Европейските шампиони с Ювентус в края на годината. Спечелването на този трофей би бил идеалният подарък за сбогуване с клуба, но точно тогава се случва трагедия. 39 души умират, когато стена се срутва след бунтуването на някои от феновете на Ливърпул. Ювентус печели мача с 1:0 с гол на френската легенда Мишел Платини и отнася титлата в Италия, а Ливърпул занася в Англия забраната за участие на английските отбори във всички европейски турнири в срок от пет години. Това прекършва шансовете на Ливърпул за по- нататъшна европейска слава. Кени Дъглиш наследява Джо Фегън. Страхотен играч, но много хора се съмняват в качествата му на добър мениджър.

Той опровергава скептиците по безкомпромисен начин – Титла на Англия и Купа на Английската Футболна Асоциация – дубъл в първия му сезон като играещ мениджър. По време на царуването на Дъглиш всички биват опарени от новината, че Йън Ръш е решил да подпише с Ювентус след края на сезон 1986/87. На мястото на Ръш и Джон Олдридж на Анфийлд пристигна младо момче от агитката на Ливърпул – Барнс. Той бива привлечен в клуба през сезон 1987/88 година, присъединявайки се към Стив Никол, Брус Гробелаар и Питър Биърдсли. С тези невероятни таланти Ливърпул започва уверено сезон 1987/88 с победа над Арсенал на Хайбъри с 2:1. През паузата на сезона бива привлечен надеждният халф на Оксфорд- Рей Хаутън. Не е изненада фактът, че Ливърпул печели титлата през същата тази година. В предстоящият финал за купата на Футболната Асоциация, Ливърпул е фаворит, но за съжаление Уимбълдън изиграва мача на живота си и печели трофея. Мачът завършва 1:0 и остава в историята с първия пропуск на дузпа в историята на турнира, дело на Олдридж. Въпреки завръщането на Иън Ръш в клуба, сезонът 1988/89 е тъжен за Ливърпул. По време на полуфиналния мач за FA Cup срещу Нотингам Форест на стадион Хилzбъро отново се случва трагедия. На 15 Април, в 15.06h една от трибуните бива претъпкана и не издържа натоварването. В хаосът, много фенове са изпотъпкани, а 96 привърженика намират смъртта си на стадиона. За втори път в разтояние на пет години клубът е въвлечен в голяма трагедия. Три години по-късно в чест и памет на загиналите, на емблемата на Ливърпул се появява вечният огън и се издига мемориал, в непосредствна близост до Bill Shankly Gates. В преиграването на Олд Трафорд Ливърпул печели с 3:1. Ливърпул получава своя шанс да почете загиналите си привърженици на Хилсбъро във финала на FA Cup. Уембли бива препълнен с фенове на “червените”.

Това е един от редките случаи, в които феновете на Ливърпул и Евертън образуват едно цяло – “You’ll Never Walk Alone” е изпята преди минутата мълчание. Евертън и Ливърпул изиграват един от най-запомнящите се мачове в историята на турнира. Той ще се помни с двата гола на влезлия като резерва Иън Ръш, оказали се победни за крайното 3:2. След спечелването на Купата, Ливърпул играе с Арсенал, за да си осигури дубъла, но шансът изневерява на “мърсисайдци”. На Арсенал им трябва победа с 2 гола разлика, за да спечелят титлата. Ливърпул губи с 1:0 и по всичко изглежда, че е сигурен за спечелване на титлата, когато Майкъл Томас- бъдещ играч на “мърсисайдци”, отбелязва убийствен гол в даденото от съдията продължение, с което предотвратява дубъла на Ливърпул. След пет години начело на клуба, Дъглиш спечелва 3 титли на Англия, 3 купи на Асоциацията и 3 пъти бива избиран за мениджър на годината – през 1986, 1988 и 1990г. Той напуска тима след запомнящ се мач- преиграване за FA Cup срещу Евертън на Гуудисън Парк, завършил 4:4. Тогава за пръв път се случва Ливърпул да не успее да спечели мач, в който повежда 4 пъти. Дъглиш посочва “стрес” като причина за напускането си през Февруари 1991г.

След оттеглянето на Крал Кени, в клуба настъпват смутни времена. Сунес поема поста от временно назначения на поста- Рони Морган през април 1991г. Той бива големият фаворит за поста заради успехите си като мениджър на Глазгоу Рейнджърс. Той прави коренни промени в организацията на тима – купува много скъпи попълнения като Дийн Саундърс, Марк Райт и Найджъл Клъф. Дийн Саундърс така и не се приспособява към отбора и бива продаден на Астън Вила. Съставът страда от непрекъснати контузии. Новият стил на игра, който е наложен от Сунес, подтиква играчите към по- твърди действия. Многобройните червени картони са също част от проблемите на Ливърпул през този период. Никога в историята си клубът не е имал толкова дисциплинарни проблеми както тогава. Червените винаги са били прочути с джентълменската си игра. След 33 месеца начело на отбора, бордът решава да освободи Сунес от заемания пост. Въпреки че привържениците не го помнят като добър мениджър, Сунес остава като една от великите личности, предвождали Ливърпул. Рой Евънс е още един от хората с дълга служба към клуба. За никого не е изненада, че именно той заема поста на Сунес. В първия му сезон като мениджър тимът завършва осми в краиното класиране. Но през първия му цял сезон като мениджър, Ливърпул печели Купата на Лигата на Уембли. Евънс попълва състава като взима таланти от младежката формация – МакМанаман и Фаулър. Закупува Джейми Реднап и Роб Джоунс, които бързо се развиват и достигат до националния тим на Англия. Ливърпул завършва четвърти през този сезон. През 1995г, тимът поставя нов рекорд за трансфер в Англия като купъва Стан Колимор от Нотингам Форест за 8,5 милиона лири.